东海篇
路飞路飞打败了黑猫海贼团、克利克海贼团及恶龙海贼团，救了索隆，乌索普，山治和娜美，这份拼上性命的诚意感动并成功邀请到他们入伙。
打败了阿龙之后，路飞被悬赏3000万贝里。
路飞的“草帽海贼团”正式成型，路飞一行人分别说出自己的梦想，前往伟大航路。
阿拉巴斯坦篇
草帽一伙进入伟大航路后，一行人来到威士忌山峰，与娜菲鲁塔利·薇薇相遇并决意帮助这位公主返回国家阿拉巴斯坦。
因为娜美生病，草帽一伙来到医疗大国磁鼓王国寻找医生，磁鼓王国的人民攻击路飞他们，路飞生气地想要反击，被薇薇拦下并教育，于是路飞和薇薇一起向磁鼓王国的人民磕头请求医生救他的伙伴。
路飞和艾斯在找医生的途中，路飞穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两人在漫天大雪中徒手爬上五千米的雪山，几乎冻伤的他上去后第一句话就是“他们是我的伙伴"。
在病好后，路飞对托尼托尼·乔巴产生了极大兴趣，执意要拉它入伙。舍身守护乔巴重视的海贼旗，告诉乔巴“我就是你的伙伴。“路飞最终打败当地暴虐统治的国王，邀请到乔巴加入。
路飞一伙和艾斯相遇。[5]
路飞一伙救起了Mr.2，并在双方都不知对方是敌方的情况和小冯成为朋友。后小冯为路飞一伙和薇薇之间的友情所感动，牺牲自己救了路飞一伙。
在前往阻止反叛军叛乱的途中，路飞认识到问题的重点，决意找沙·克洛克达尔算账。路飞也坦然地告诉薇薇“人本来就会死，”并让她“把我们的命都赌上，因为我们是伙伴啊！”
路飞百折不挠地向沙·克洛克达尔挑战，最终利用沙怕水的弱点战胜了沙·克洛克达尔，救起了罗宾和阿拉巴斯坦原国王，路飞的悬赏金额激升至1亿贝里。路飞一伙邀请薇薇加入，薇薇感谢并最终选择了拒绝。为了不拖累薇薇，路飞一伙只能沉默告别。大家背对薇薇，举起手臂，展示X标识，以此方式向薇薇告别。
在路飞的同意下罗宾加入。
空岛篇
路飞路飞为了敲响黄金钟，以免下面的库力克大叔和猴子潜水到死，并为了拯救受恐怖统治的空岛人民，利用果实相克的属性打败了神·艾尼路，并结束当地历经四百年的战争。[6]
长环岛篇
路飞一伙人和福克西海贼团玩“Davy Back Fight”，为了不让福克西抢走自己的伙伴，路飞拼死战斗，最终打败福克西。
路飞一伙人和海军大将“青雉”相遇，路飞为了保全一伙人而选择单挑，最终败北，但“青雉”因为阿拉巴斯坦事件而因此放过路飞一伙人。
司法岛事件篇
蒙奇·D·路飞路飞一行人来到水之七岛，打算利用空岛得到的黄金翻修严重受损的梅利号，却得知梅丽号已经无法继续航行。为了保全船员的性命，路飞最终决定舍弃旧船，为此引发了和乌索普之间的争执和战斗。战胜乌索普后，路飞默默地向乌索普表示感谢，失去了梅利和乌索普的路飞终于忍不住流下泪来。
乌索普以“狙击王”身份乔装回归，只有乔巴和路飞没有认出他来。
面对罗宾的离开真相，路飞当机立断下令追回罗宾。路飞一伙来到政府要地“司法岛”，不惜向世界政府宣战，要求罗宾说”我要活下去。“在战斗中，为了保护伙伴，路飞的潜力被激发，开发出了“二档”和“三档”，战胜了布鲁诺，在苦斗的情形下战胜了罗布·路奇。路飞的赏金升至3亿贝里。
路飞一伙人被梅利号救起，但船只受损更加严重。路飞亲手点火烧毁了前进梅丽号，就此结束它的使命。
在梅利号的船精灵开口向路飞一伙道谢后，路飞忍不住大哭，对梅利号说对不起。
路飞听从弗兰奇小弟的计划，成功拉弗兰奇加入。路飞一伙人拥有了新船万里阳光号。
路飞想要去接想回归的乌索普，被索隆为了维护威信而拦住，于是路飞在船上等乌索普前来道歉而忍了三天不出去，在出航前路飞终于听到乌索普的真心道歉，喜极而泣将乌索普拉回船上。
恐怖三桅帆船篇
蒙奇·D·路飞路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，在什么都不知道的情况下路飞邀请布鲁克
成为伙伴，两人非常合得来，布鲁克能听懂路飞含着食物吐字不清的话语。路飞主动要求帮他夺回影子。
路飞主动全副武装准备去冒险，被乌索普吐槽得了冒险准备齐全症。
见到塞帕拉斯后路飞想要驯服它，被其一口咬住，路飞温柔地让它松口后后，怒喝一声一拳打昏塞帕拉斯，塞帕拉斯最终成为路飞坐骑。见到会说话的树和独角兽后，路飞先是震惊，后立刻去追逐抓住那颗树，想要它成为伙伴，被众人大吼。
由于众人影子被夺走，路飞一伙拼死和莫利亚战斗，最终获得胜利。
大战后的路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米·熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出而放过路飞。 [7]知道事情的人为了不让路飞感到愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，稍后因为当时索隆不在，又开了一场。
香波地群岛篇
失去伙伴的路飞路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕克，夏琪相识并成为朋友。
夏琪告诉路飞，过亿的路飞等新人成为十一名超新星。在这十一人当中路飞的悬赏金排名第二。
路飞因为朋友小八被天龙人攻击，而愤怒地重伤天龙人，引发海军讨伐。雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
路飞等人听了雷利关于海贼王的故事，路飞感到极其兴奋，后来大声地阻止乌索普问雷利关于One Piece的事并用自己不当海贼相威胁，对雷利说出了自己对“海贼王”的定义。
主犯路飞一伙人受到黄猿、战桃丸及“和平主义者”的围攻，路飞立刻认识到事态对自己这一方不利，于是立即下令让大家分散逃跑，并约定三天后回到桑尼号上。但路飞一伙被巴索罗米·熊分别弹飞，四下分散。路飞为自己保护不了伙伴而流泪。
女儿岛篇
蒙奇·D·路飞路飞被弹飞到掉落到女儿岛，在乱吃东西后身上长满蘑菇，意识不清，被玛格莉特所救。
在无意看到汉库克的秘密后，女帝决意要杀死路飞，于是路飞和波雅·桑达索尼亚，波雅·玛丽哥鲁德展开战斗，在无意间展示了“霸王色霸气”，并最终取胜。在波雅三姐妹的秘密要被暴露之时路飞上前替她们守住了这个秘密，三姐妹为之动容。
女帝告诉了路飞背上的秘密，知道了路飞殴打了天龙人，并因为路飞表示讨厌天龙人而终于放下心防，喜欢上了路飞，并同意协助他前往“海底大监狱”营救哥哥艾斯。
海底监狱篇
蒙奇·D·路飞路飞藏在汉库克的衣服里，乘坐海军军舰到达大监狱，在汉库克的能力协助下顺利潜入监狱内部并通过身体检查。
独自寻找艾斯的路飞在level1遇上巴基，路飞把藏有藏宝图的手环给了巴基，
来到了level2遇上Mr.3，接着来到了level3遇上Mr.2。对于level1-3的狱卒兽，路飞都能独自秒杀。
在四人被迫共同作战，用计击败level4的狱卒兽后，路飞独自对上麦哲伦。由于麦哲伦果实的能力，路飞处于守势，最终路飞冒险转为攻势，但由于实力差距过大而败北，身受多种毒素折磨，被扔进level5。
路飞被Mr.2救出，在逃出level5的途中路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼，两人被闪电救起。路飞凭着残存的意识，请求人妖王救Mr.2，这种请求震惊了人妖王，人妖王决定救助两人。路飞以十年寿命为代价换取生存，被人妖王绑住锁链关在房间，痛苦地喊叫了整整20个小时。这是为了赶上艾斯的处刑，路飞仅用了二十个小时就完成与死神的战斗，让人妖王看到了奇迹。路飞跪谢Mr.2，无意中向人妖王透露了自己的身世，被注射兴奋柯尔蒙。
路飞与人妖王和闪电一同前往level6，但未能及时赶上押送队伍。于是他们解放了沙·克洛克达尔，吉贝尔，和level较底层的犯人合作逃狱。在最后路飞和Mr.3合作对抗麦哲伦拖延时间，后来请求Mr.2一起出逃无果后哭着道别。
顶上战争篇
草帽捕快路飞路飞和其他逃狱者从天而降进入本部，路飞在找到艾斯的身影后大喊艾斯的名字，艾斯拼命劝阻让路飞回去，路飞不听从。
沙·克洛克达尔企图袭击白胡子被路飞挡下，路飞和白胡子进行了平等对谈。路飞得到了白胡子的赏识，后白胡子让队长们掩护路飞。汉库克偷偷将艾斯手铐的钥匙交给路飞，鹰眼挡在了路飞的面前并动真格。后路飞得到巴基和花剑比斯塔的掩护。路飞跳上行刑台被三大将拦下并败北。
倒下的路飞再次央求人妖王为他注入亢奋贺尔蒙，后在众人的掩护下再次冲往处刑台，并在艾斯即将被处刑时展现了霸王色霸气。普通状态下路飞一拳击退使用剃的克比和最终于心不忍出手的爷爷，挡住了战国元帅的攻击，在“Mr.3”的协助下解救艾斯成功，二人瞬即共同战斗。
路飞艾斯顶上战争为了捡艾斯的生命卡，路飞被赤犬突袭，结果被艾斯用身体挡下。路飞震惊地抱着重伤的艾斯，听完了艾斯的遗言，路飞大哭并精神崩溃失去意识倒地。
马尔科为路飞挡下赤犬的攻击，要求队长们守护路飞，并请求甚平护送路飞离开，但甚平和路飞仍遭到赤犬重创，从此路飞胸口上留下一个巨大的X型伤疤。特拉法尔加·罗带路飞与甚平逃离现场并进行治疗。
事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯的死亡，哭着大吼自己的弱小，拖着受伤的身体在女儿岛丛林到处乱跑破坏东西，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来。
雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部，他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一周进行“水葬之礼”，之后路飞敲响了“奥克斯大钟”16下，并在战争后留下的大裂缝扔下花束，取下草帽举在胸前默哀，然后三人撤退。其实这是路飞为伙伴们传达右臂上的“3D2Y”信息。
路飞开始师从雷利学习霸气。